植物毒素の化学合成と機能解明に成功しました

新しい農薬の開発と食糧問題解決に期待

本研究の要点

  • 植物毒素foeniculoxinの化学合成(全合成)と絶対立体配置の決定に世界で初めて成功
  • Foeniculoxinの植物毒性発現機構を解明

上智大学理工学部物質生命理工学科の臼杵 豊展教授と大学院生の山岸 茜さん(博士前期課程修了)、藤原 誠教授らは、北海道大学や琉球大学の研究グループと共同で、フェンネル(茴香・ういきょう)などの植物の壊死を引き起こす病原菌の毒素foeniculoxinの全合成と絶対立体配置の決定、植物細胞における毒性効果の解明に成功しました。本研究成果は、ドイツの科学雑誌「Chemistry – A European Journal」に2022年10月10日に掲載され、ヨーロッパ化学会雑誌「ChemistryView」に2022年12月4日付で特集されました。

病原菌Phomopsis foeniculiから単離されたfoeniculoxinは、ヒドロキノン骨格をもつ植物毒素天然有機化合物です。本研究では、簡単な原料を出発物質として、有機合成化学を基盤とするfoeniculoxinの全合成に初めて成功しました。また、絶対立体配置の決定も同時に遂行しました。さらに、シロイヌナズナなどを用いてその毒性を生きた組織で調査することで、細胞レベルの作用機序の解明に繋がりました。今後、新しい農薬開発等への応用研究が期待されます。

論文名および著者

媒体名: Chemistry – A European Journal
論文名: “Total Synthesis, Absolute Configuration, and Phytotoxic Activity of Foeniculoxin”
オンライン版URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.202203396
著者(共著): 山岸茜(上智大)、江越由起(上智大)、藤原誠(上智大)*、鈴木 教之(上智大)、谷口透(北大)、伊藤竜一(琉球大)、鈴木由美子(上智大)、増山芳郎(上智大)、門出健次(北大)、臼杵豊展(上智大)*

* 責任著者

ヨーロッパ化学会誌URL: https://www.chemistryviews.org/total-synthesis-of-foeniculoxin/

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上智大学 Sophia University